Witold wszedł w układ z chanem Złotej Ordy i zorganizował wielką wyprawę na wschód. W zamian za przywrócenie chanowi Tochtamyszowi miał on przejąć władzę nad Rusią. Ekspedycja zakończyła się jednak klęską – w bitwie nad Worsklą rozegranej 12 lub 16A. Supruniuk, Wojewoda płocki Abraham Socha. Przyczynek do genealogii Nałęczów mazowieckich, [w:] A. Supruniuk, Szkice o rycerstwie mazowieckim XIV/XV wieku, Toruń 2008, , s. 7-8. sierpnia 1399 wojska litewskie zostały doszczętnie rozbite, co pogrzebało wschodnią politykę Witolda. Przypuszcza się, że porażka ta spotkała się z zadowoleniem polskich elit możnowładczych – zapewniała ona utrzymanie unii z Litwą, która inaczej mogłaby urosnąć w siłę i zrezygnować ze związków z zachodnim sąsiadem.
Wyprawa Jadwigi na Ruś Halicko-Włodzimierską W czasie, gdy Jagiełło wracał na Litwę aby rozpocząć jej chrystianizację, królowa Jadwiga wyruszyła z wyprawą na Ruś Halicko-Włodzimierską celem jej ponownego przyłączenia do Polski. Terytorium to za rządów Ludwika Andegaweńskiego w rzeczywistości przeszło pod zwierzchność węgierską, co stało w sprzeczności z postanowieniami układu sukcesyjnego zawartego w 1350 roku między Kazimierzem Wielkim i Ludwikiem.