W 1981 wydał album pt. La mia musica, który promował singlem „Con te” oraz tytułowy utwór. W 1983 ponownie wystartował na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo, tym razem z utworem „L’italiano”, z którym zajął piąte miejsce. Piosenka przyniosła Cutugnowi międzynarodową popularność oraz została przetłumaczona przez różnych artystów i wykonywana w różnych językach. Singiel został sprzedany w ponad milionowym nakładzie oraz promował nowy album artysty o tym samym tytule. Na albumie znalazły się także single z poprzednich płyt artysty, w tym m.in. utwory „Solo noi”, „Donna donna mia” oraz „Flash”.
W 1984 z utworem „Serenata” zajął drugie miejsce w finale Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo. W kolejnym roku wziął udział na festiwalu jako kompozytor dwóch piosenek – „C’est venice” Jose Luisa „El Pumy” Rodrigueza i „Noi ragazzi di oggi” Luisa Miguela. W tym samym roku wydał album pt. Per amore o per gioco, a w 1986 – płytę pt. Azzurra malinconia, a z tytułowym singlem zajął czwarte miejsce w finale Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo. W 1987 wydał album pt. Mediterraneo i z utworem „Figli” zajął drugie miejsce na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo. Przez kolejne trzy lata plasował się za zwycięzcą festiwalu: w 1988 z utworem „Emozioni”, w 1989 z piosenką „Le mamme” i w 1990 z „Gli amori”.