Założył zespół o nazwie Second Helping, który wydał trzy single w 1968 i 1969 na Viva Records. We wczesnych latach 70. grał w zespole Gator Creek. Kontynuował karierę razem z Jimem Messiną, grając jako duet pod nazwą Loggins and Messina, co trwało do roku 1976.
W 1977 wydał swój debiutancki, solowy album studyjny zatytułowany Celebrate Me Home, który zawierał przebój „I Believe In Love”, zaśpiewany w oryginale przez Barbrę Streisand w filmie Narodziny gwiazdy. W 1978 ukazała się jego druga płyta pt. Nightwatch, na której znalazł się utwór „Whenever I Call You Friend”, nagrany w duecie ze Stevie Nicks z Fleetwood Mac. Rok później miał premierę album pt. Keep The Fire, z którego pochodził m.in. przebój „This Is It”.
W następnej dekadzie Kenny nagrywał z powodzeniem piosenki, które były wykorzystane jako ścieżki dźwiękowe do filmów, co sprawiło, że został nazwany „Królem ścieżki dźwiękowej”. Nagrał m.in. piosenkę „I’m Alright” do komedii Harolda Ramisa Golfiarze (Caddyshack, 1980).