Działalność artystyczna Od wielu lat koncertował, wykonując swoje piosenki o tematyce historyczno-religijno-społeczno-politycznej, przy akompaniamencie gitary. Pierwszy sukces to II nagroda na Ogólnopolskim Przeglądzie Piosenki Autorskiej w Hybrydach (1984). Dawał koncerty w Polsce i za granicą.
Inspiracją dla twórczości Andrzeja Kołakowskiego były rzeczy, które nie przemijają i są zawsze obecne w życiu człowieka, a więc wiara, nadzieja i miłość. Wszystkie one znajdują odbicie w historii, stąd też ballady historyczne służą nie tylko upamiętnieniu osób i wydarzeń, ale ukazaniu znaczenia tych wielkich wartości w życiu ludzkim. Nakładem Fundacji Antyk, zostały wydane: kaseta Kontrrewolucja, wznowiona w postaci płyty kompaktowej w sierpniu 2009, oraz płyta Oskarżeni o wierność, nagrane z towarzyszeniem skrzypka Kazimierza Zagórskiego. Trzecia płyta, zawierająca piosenki Włodzimierza Wysockiego, została wydana przez wydawnictwo Antyk w listopadzie 2010.
W 2013 nakładem Antyku ukazały się dwa dwupłytowe wydawnictwa: Requiem dla poległych, oraz Ktoś nam zabrał młodzieńcze marzenia. Ta ostatnia zawiera piosenki z lat dziewięćdziesiątych, tyczące się tematyki bardziej uniwersalnej i ogólnej.