Konieczność utrzymania zgodności wstecznej z programami 16-bitowymi oznaczała jednak, że komponenty graficznego interfejsu użytkownika nadal były 16-bitowe, do tego nie w pełni wielozadaniowe, co skutkowało obniżonymi osiągami systemu i kłopotami z jego stabilnością.
System operacyjny Windows 95 ukazał się w trzech wersjach: pierwsza zadebiutowała w roku 1995, zaś kolejne w latach 1996 i 1997. Dwie późniejsze wersje dostępne były tylko w edycjach OEM, a jedną z ważniejszych zaimplementowanych w nich cech był system plików FAT32 oraz poprawna obsługa urządzeń USB (wersja OSR2.1). Następnym produktem serii był Windows 98, który na rynku pojawiał się dwukrotnie – w roku 1998 oraz pod nazwą Windows 98 Second Edition w rok później. W roku 2000 Microsoft wydał system operacyjny Windows Me (skrót Me oznacza Millennium Edition), bazujący na kodzie systemu Windows 98, jednak w kwestiach wyglądu zaprojektowany jak Windows 2000. Jednym z rozwiązań wprowadzonym do Windows Me było przywracanie systemu, które umożliwiało użytkownikowi przywrócenie ustawień systemu z danego dnia. Nie zostało ono jednak ciepło przyjęte, gdyż w wielu przypadkach powodowało konflikty. Windows Me został przyjęty na rynku jako „wypełniacz” na drodze do pełnego połączenia obydwu gałęzi opracowywanych przez Microsoft systemów operacyjnych.