W 1998 podpisał kontrakt muzyczny z RCA Records i wydał swój debiutancki album, który otrzymał nominację do Grammy i zawierał przebój „Sweet Lady”. Zwrócił na siebie uwagę branży muzycznej, udało się pozyskać wielu fanów i w styczniu 2000 został nagrodzony American Music Award w kategorii „Nowy Artysta soul i R&B”. Jego debiutancki album Tyrese (1998) zdobył platynę. Kolejne dwa albumy – 2000 Watts (2001) i I Wanna Go There (2002) – nie odniosły już tak wielkiego sukcesu.
Wystąpił w teledyskach innych wykonawców: SWV do piosenki „Rain” (1997), Ushera – „My Way” (1997), Moniki – „Angel of Mine” (1999), Da Brat – „What’chu Like” (2000), Roselyn Sánchez – „Amor Amor” (2003), R. Kelly/Big Tigger/Cam’ron – „Snake” (2003), Ludacrisa – „Act a Fool” (2003), Omariona – „Entourage” (2006), Keyshii Cole – „Love” (2007), Akona/Colby O’Donisa/Kardinala Offishalla – „Beautiful” (2008), Chrisa Browna/Lila Wayne’a/Swizza Beatza – „I Can Transform Ya” (2010), Lady Gagi i Beyoncé – „Telephone” (2010) w roli mężczyzny otrutego przez piosenkarki, Clintona Sparksa/2 Chainza/Macklemore – „Gold Rush” (2013), T-Paina/B.o.Ba – „Up Down (Do This All Day)” (2013) oraz Erica Bellingera/2 Chainza – „Focused On You” (2015).