Historia Warunki naturalne w regionie Swilengradu i jego strategiczne położenie geograficzne powodowało, że miejsce to było zamieszkane już od starożytności. Najstarsze ślady życia pochodzą z późnej epoki kamiennej. W okresie brązu i żelaza tereny wokół dzisiejszego Swilengradu zamieszkiwane były przez plemiona trackie. Później Rzymianie wybudowali tutaj na wzgórzu Hisarlaka fortecę. W 1205 roku wojska Kałojana pod panowaniem Baldwina I pokonała ówczesny Swilengrad co spowodowało dostanie się Bułgarii pod panowanie osmańskie. W 1529 roku został wybudowany most na Marice, który połączył dwie części Swilengrada. W 1843 roku powstała pierwsza szkoła. W 1871 roku Wasyl Lewski założył tajny komitet rewolucyjny. W 1912 roku Swilengrad po wojnach bałkańskich został przywrócony do terytorium Bułgarii.
Gospodarka Największe znaczenie gospodarcze ma tutaj produkcja zbóż, sezamu, tytoniu, bawełny i owoców pestkowych to jest migdałów, brzoskwini i moreli. Winnice zapewniają tutaj wysoki poziom cukru winogronom przez co tutejsze wino jest wysokiej jakości.
W miejscowości jest stacja kolejowa Swilengrad.
Struktury wyznaniowe Głównie prawosławie. Znajdują się trzy cerkwie, a także istnieje kościół protestancki.