Walka o sukcesję Kiedy 5 maja 1194 zmarł ojciec – Kazimierz, Leszek miał zaledwie dziewięć bądź dziesięć lat. Władzę nad księstwem przejęła wówczas regencja, na której czele stanęła matka, Helena Znojemska. Współregentami zostali wojewoda krakowski Mikołaj Gryfita i biskup krakowski Pełka.

Faktu objęcia władzy w Krakowie przez małoletniego księcia nie uznał starszy brat Kazimierza Sprawiedliwego – Mieszko III Stary, który niegdyś (w latach 1173–1177) był już księciem krakowskim, a dzielnicę stołeczną utracił w wyniku ogólnopolskiego buntu.

Mieszko III Stary, nie mogąc się pogodzić z utratą tronu wraz z tytułem seniora dynastii, a także nie chcąc znieść rozpanoszenia się w Małopolsce potężnych możnowładczych rodów, postanowił odzyskać władzę na drodze walki zbrojnej (według Wincentego Kadłubka miał przy tej okazji powiedzieć: „biada królestwu, którego władca dzieckiem”).

Do wojny doszło w 1195. Po stronie juniorów (Leszka i jego młodszego brata Konrada) opowiedział się oprócz możnych krakowskich, sandomierskich i prawdopodobnie mazowieckich książę włodzimierski Roman.