Od sezonu 1985/1986 MKS "Szydłowianka" występowała nieprzerwanie w klasie wojewódzkiej.
Dwanaście lat później KS "Szydłowianka" awansowała po raz pierwszy w historii do III ligi – sezon 1998/1999.
Przez cały ten okres, w sekcji piłki nożnej, trenowali zawodnicy we wszystkich kategoriach wiekowych. Sukcesami najlepszych młodych piłkarzy były powołania do kadry wojewódzkiej i narodowej.
Klub przez wiele lat borykał się z problemami natury finansowej. Wprowadzone dobrowolne opodatkowanie załóg szydłowieckich zakładów pracy i aktywna pomoc w zarządzaniu Klubu przyniosła dodatkowe korzyści jedynie przez pierwsze dwa lata (1988–1989). Prowadzony w jej ramach sklep, w roku 1992 przynosił same straty. Obsługa targowisk (od 1990) przynosiła większe pieniądze.
W latach 90., gdy zaczęły upadać państwowe zakłady i spółdzielnie, Zarząd stanął przed trudnym zadaniem. Musiał szukać środków na utrzymanie Klubu w sektorze prywatnym. Prywatni sponsorzy i pomoc finansowa zamożnych sympatyków Klubu umożliwiała udział piłkarzy w rozgrywkach III ligi. KS "Szydłowianka" grała w trzeciej lidze w sezonie 1998/1999Paweł Bloch Historia Międzyzakładowego Klubu Sportowego Szydłowianka w Szydłowcu, 1999..
Wychowankami klubu byli m.in.