Zadebiutował na wybiegu jako model dziecięcy. Uczęszczał do szkoły w Quintano School for Young Professionals. Po zagraniu z zespołem rockowym „3 1/2", w wieku 15 lat uczęszczał do University of North Carolina School of the Arts w Winston-Salem, a następnie przeniósł się do New York University, gdzie studiował aktorstwo pod kierunkiem Olympii Dukakis i Marthy Graham.
Kariera Od 14 lutego 1972 do 13 kwietnia 1980 grał Kenickie’ego w broadwayowskich musicalu Grease. Później występował w spektaklu Nowości (The News, 1985). Na dużym ekranie wystąpił po raz pierwszy w komedii Jennifer w mojej pamięci (Jennifer on My Mind, 1971), która wyświetlana była jedynie w kilku kinach i stała się kompletną klapą finansową. Po gościnnym udziale w serialach telewizyjnych, m.in. CBS Kojak (1978), zagrał Kenickie’go w filmie muzycznym Grease (1978) z Johnem Travoltą i Olivią Newton-John.
W 1979 wydał album studyjny, zatytułowany po prostu Jeff Conaway, który promował singlem „City Boy”.