W roku 1952 poślubił Elizabeth Ann Carmichael, z którą miał syna Howella Thomasa juniora. Po wojnie był m.in. profesorem prawa.
Senator Stanów Zjednoczonych Po tym, jak prominentny senator-demokrata John Sparkman postanowił nie ubiegać się o ponowny wybór w 1978 roku Heflin, który w latach 1971–1977 stał na czele stanowego Sądu Najwyższego w Alabamie, uzyskał nominację na jego miejsce. Wtedy jeszcze Alabama, aczkolwiek zdecydowanie konserwatywna, wciąż popierała demokratów, więc Heflin z łatwością wygrał wybory.
Wybierano go ponownie na kolejne sześcioletnie kadencje senackie w 1984 oraz 1990. Ogółem w ławach izby wyższej amerykańskiego Kongresu spędził równe 18 lat.
W czasie swej kariery był jednym z bardziej konserwatywnych demokratów, co odpowiadało ogólnemu pejzażowi politycznemu na Głębokim Południu, którego część reprezentował. Opowiadał się m.in. przeciwko dopuszczeniu możliwości przerywania ciąży, ograniczeniu prawa do posiadania broni palnej. Popierał także wysłanie wojsk na wojnę w Zatoce Perskiej, czemu sprzeciwiła się większość senackich demokratów. Głosował też przeciwko federalnym prawom zakazującym dyskryminacji osób o orientacji homoseksualnej, oraz traktatowi o utworzeniu NAFTY.