Kariera Debiutował w kinowej komedii Dziwak z Central Parku (I’m Not Rappaport, 1996) z Walterem Matthau, zanim otrzymał niewielkie role w dwóch produkcjach Sidneya Lumeta – dramacie kryminalnym Noc na Manhattanie (Night Falls on Manhattan, 1997) u boku Andy’ego Garcii i thrillerze Gloria (1999) z Sharon Stone. W 1998 zagrał na scenie Broadwayu we francuskiej farsie Pchła w uchu. Wkrótce można go było zobaczyć w serialach NBC: Trinity (1998-99), Brygada ratunkowa (Third Watch, 1999-2001) jako sanitariusz Bobby Caffrey, Prawo i bezprawie (Law & Order: Special Victims Unit, 2002), Prawo i porządek (Law & Order, 2002, 2007), Prawo i porządek: Zbrodniczy zamiar (Law & Order: Criminal Intent, 2003) oraz HBO Seks w wielkim mieście (Sex and the City, 2000), Oz (2003) i Sześć stóp pod ziemią (Six Feet Under, 2004). W melodramacie muzycznym Zatańcz ze mną (Shall We Dance, 2004) z Richardem Gere’em i Jennifer Lopez zagrał postać homofobicznego studenta tańca.
W 2013 brał udział w sesji zdjęciowej Terry’ego Richardsona.
Życie prywatne Był żonaty z córką reżysera Sidneya Lumeta – Jenny Lumet (1994-2003), z którą ma syna Jake’a (ur. 1 maja 1995). Spotykał się z aktorką Michelle Williams (2003-2004) i Annabella Sciorrą (2004-2007). W 2012 związał się z aktorką Rose Byrne, z którą ma syna Rocco Robina (ur.