Kariera Jego nauczyciel angielskiego zachęcił go do udziału w castingu na Broadwayu. Gossett pokonał 445 innych kandydatów. W 1953 zadebiutował na Broadwayu w roli Spencera Scotta w produkcji Zbyt gigantyczny krok, a w 1956 na Off-Broadwayu. Powrócił na Broadway w roli Kenny’ego w komedii Biuro na tranzystorach (1955) i jako George Murchison w sztuce Lorraine Hansberry Rodzynek w słońcu (1959) u boku Sidneya Poitiera. Stał się stałym bywalcem Actors Studio.
We wczesnych latach 60. XX wieku Gossett był uważany za utalentowanego muzyka ludowego, a jego karierze wokalnej pomogło pojawienie się w lokalu Folk City w Nowym Jorku. Podpisany przez Powertree Records singiel Gossetta „Hooka 'Dooka', Green Green” / „Goodmornin' Captain” został wydany na początku 1964. Później w maju ukazał się „Red Rosy Bush” / „See See Rider”. W 1967 piosenka „Handsome Johnny” ukazała się na albumie Mixed Bag Richiego Havensa. We wrześniu 1967 jego singiel „Where Have All the Flowers Gone?” / „Just a Girl” został wydany w Warner Brothers 7078. W 1970 jego album From Me to You został wydany przez BT Puppy Records BTPS-1013.