W roku 1996 Dragomir wygrała swoje pierwsze tytuły zawodowe. Najpierw zwyciężyła w Budapeszcie, pokonując turniejową jedynkę, Julie Halard-Decugis. Kolejny sukces odniosła w Karlowych Warach, po czym dotarła do półfinału imprezy w Rosemalen, ćwierćfinału w Hamburgu oraz trzeciej rundy Wimbledonu. Po raz pierwszy wystąpiła na letnich igrzyskach olimpijskich w konkurencji gry pojedynczej. Wygrała turniej w Pattaya. Sklasyfikowana wśród dwudziestu pięciu najlepszych zawodniczek świata.
1997 – pierwszy tytuł na kortach trawiastych i jednocześnie czwarty w karierze wywalczyła w Rosmalen. Dotarła do finału w Hamburgu, pokonała Ivę Majoli podczas występu w Italian Open. Na Roland Garros dotarła do ćwierćfinału, w Australian Open była w czwartej rundzie (porażka z doskonale dysponowaną młodą mistrzynią Hingis). To najlepszy sezon w jej karierze, sklasyfikowana w pierwszej dwudziestce rankingu.
1998 – w trzeciej rundzie w Hilton Head wygrała z Sandrine Testud. Wygrała dwusetny mecz w karierze przeciwko Cacic na Amelia Island. Po pokonaniu Jennifer Capriati już w pierwszej rundzie Italian Open, wygrała również z Amandą Coetzer.