We wrześniu 1939 roku zajęty przez wojska sowieckie. Podczas ataku III Rzeszy na ZSRR zajęty 3 lipca 1941 roku przez wojska węgierskie i słowackie; od sierpnia 1941 roku pod niemiecką administracją okupacyjną. 4 lipca 1941 roku miejscowi Żydzi zostali poddani pogromowi, polegającemu na biciu i grabieżach. Według Kaia Struvego dochodziło także do zabójstwKai Struve, “Deutsche Herrschaft, ukrainischer Nationalismus, antijüdische Gewalt. Der Sommer 1941 in der Westukraine”, Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Boston 2015, ISBN 978-3-11-035998-5, e-ISBN (PDF) 978-3-11-036022-6, s. 650-651.
W dniach 28–29 października 1941 roku na uroczysku Berezino Niemcy rozstrzelali 750 Żydów, a dla pozostałych utworzyli w Bolechowie getto. Getto zostało zlikwidowane w rezultacie trzech kolejnych masowych egzekucji oraz wywózki do obozu zagłady w Bełżcu do 25 sierpnia 1943 roku. W sumie podczas okupacji niemieckiej na miejscu zabito 3800 Żydów, a do Bełżca wywieziono 450Холокост на территории СССР: Энциклопедия, Moskwa 2009, , s. 95–96..
W latach 1941–1947 nacjonaliści ukraińscy z OUN i UPA zamordowali 25 Polaków.
6 sierpnia 1944 roku miasto zostało zajęte przez Armię Czerwoną. Polacy zostali wysiedleni z Bolechowa pod koniec 1945 roku w ramach tzw. repatriacji.