Dzięki zasługom swojego ojca uzyskał zaszczytny tytuł sługi. Siemion był wojewodą moskiewskim, a w 1477 roku brał udział w pochodzie Iwana III Srogiego na Nowogród Wielki. W 1494 r. dowodził moskiewskim poselstwem do wielkiego księcia litewskiego Aleksandra Jagiellończyka. W 1496 r. wysłano księcia Riapołowskiego na czele wojsk moskiewskich przeciwko chanowi kazańskiemu Mehmet Aminowi. Pozycja Siemiona na Kremlu uległa osłabieniu po śmierci w 1490 r. najstarszego syna Iwana III, którym był Iwan Młody. Pozostały po nim wdowa Helena Mołdawska i syn Dymitr. Siemion Riapołowski był ich zwolennikiem jeśli chodzi o następstwo tronu. Całkiem inne plany miała druga żona Iwana III – Zoe Paleolog. Chciała ona, aby Czapka Monomacha przypadła jej potomstwu. W 1498 r. zwyciężyła na dworze kremlowskim opcja wielkiej księżnej. Helena Mołdawska i jej synek trafili do ciężkiego więzienia w Moskwie, gdzie pozostali aż do śmierci. Ich zwolennicy, czyli książęta Riapołowscy i Patrikiejewy zostali zesłani do Biełooziera, gdzie w monastyrze postrzyżono ich na mnichów.