Jackson jest uznawany za najlepszego trenera w historii NBA. Zdobył łącznie 13 tytułów mistrzowskich – 11 jako trener (6 z Chicago Bulls, 5 z Los Angeles Lakers) i 2 jako zawodnik (z New York Knicks). Jest liderem wszech czasów w stosunku zwycięstw do rozegranych pod jego wodzą meczów (70,4 procent). W 1996 wybrano go do drużyny 50-lecia NBA jako jednego z dziesięciu najlepszych trenerów w historii. W 2007 został włączony do koszykarskiej galerii sław.
W trakcie kariery trenerskiej był znany ze stosowania tzw. ofensywy trójkątów oraz z wykorzystywania zen podczas treningów (stąd pseudonim „Zen Master”). Jest autorem wielu książek, m.in. Sacred Hoops: Spiritual Lessons of a Hardwood Warrior i The Last Season: A Team in Search of Its Soul, która znalazła się na liście bestsellerów The New York Times.
Młodość i szkoła średnia W młodości grał w koszykówkę, futbol amerykański, baseball oraz rzucał dyskiem. Uczęszczając do szkoły średniej w Williston w Dakocie Północnej był członkiem szkolnej drużyny koszykarskiej. Nosił wówczas pseudonim „Bones”.