Teledysk mały|lewo|Venice High School Teledysk wyreżyserował Nigel Dick, który chciał nakręcić kreskówkowy wideoklip, a jego fabułę umieścić w kosmosie, ale nie zgodziła się na to Britney Spears. Piosenkarka zaproponowała przeniesienie akcji wideoklipu do szkoły. Teledysk został nakręcony w Venice High School w Kalifornii, gdzie nakręcono film Grease, który był główną inspiracją dla Spears do stworzenia fabuły klipu. Nauczycielkę w teledysku zagrała asystentka Spears, Felicia Culotta. Główną rolę męską – chłopaka, do którego wzdycha bohaterka – miał zagrać Reg Jones, ówczesny partner Spears, ale para pokłóciła się przed rozpoczęciem zdjęć, dlatego w klipie zagrał Chad Spears, kuzyn artystki.
Teledysk trwa 3 minuty i 55 sekund. Prezentuje znudzoną uczennicę na lekcji, która po dzwonku sygnalizującym przerwę zaczyna tańczyć i śpiewać o chłopaku, o którym marzy. Bohaterka przenosi się do sali gimnastycznej, gdzie tańczy i wykonuje akrobacje wraz ze swoimi tancerzami. Jej zachowanie przybiera formę buntu przeciw edukacyjnym rygorom panującym w katolickim liceum. Taniec i śpiew kończy się wraz z dzwonkiem na lekcję.
Teledysk miał premierę pod koniec listopada 1998. Stał się hitem w MTV i innych telewizyjnych kanałach muzycznych, był emitowany w popularnych programach, np.