Historia 1327 – pierwsza wzmianka o istnieniu w Olesku warowni należącej do księcia Bolesława Jerzego II. 1432 – zdobyty przez Władysława Jagiełłę w trakcie wojny ze swoim bratem Świdrygiełłą i przekazany Janowi z Sienna. W posiadaniu Sienieńskich znajdował się do 1511, kiedy to drogą wiana przeszedł w ręce rodziny Herburtów i Kamienieckich z Odrzykonia. 1512 – zniszczony przez najazd tatarski. Odbudowany przez Fryderyka Herburta. 1605 – Jan Daniłowicz, wojewoda ruski, zjednoczywszy w swym ręku Olesko, obrał go sobie na stałą siedzibę i przebudował zamek. Wojewoda zmarł w 1628, zostawiając wdowę, Zofię Żółkiewską (córkę hetmana) i dzieci: Teofilę (żonę Jakuba Sobieskiego), Dorotę i Stanisława. 1629 – Teofila Sobieska podczas odwiedzin u matki, powiła na zamku w Olesku dnia 17 sierpnia, syna Jana, przyszłego króla. Odtąd imię pogromcy Turków na stałe wiąże się z murami zamku. 1637 – po wygaśnięciu rodu Daniłowiczów zamek zmienił właścicieli. Ich majątek odziedziczył Jakub Sobieski i jego żona, Teofila. Wojny kozackie, jak i polsko-tureckie (1497–1699) przyczyniają się do degradacji zamku. 1664 – przeprowadzony wówczas inwentarz obiektu dostarcza informacji o jego dawnej świetności. W raporcie odnotowano m.in.: „obok kaplicy Św.