Porzucił studia uniwersyteckie, został przyjęty na drugi rok studiów w Szkole Muzyczno-Dramatycznej przy Moskiewskim Towarzystwie Filharmonicznym. Studiował pod kierunkiem Niemirowicza-Danczenki wraz z Olgą Knipper (późniejszą żoną Czechowa) i Iwanem Moskwinem. Wyróżniony srebrnym medalem, dyplom uzyskał w 1898 roku.
Początki kariery W 1898 roku został przyjęty do organizowanego w tym czasie zespołu Teatru Artystycznego pod kierownictwem Konstantego Stanisławskiego. W inauguracyjnym przedstawieniu Cara Fiodora Iwannowicza Aleksieja Tołstoja zagrał Wasyla Szujskiego. W ciągu czterech lat pracy u Stanisławskiego zagrał 18 ról, m.in. Księcia Aragońskiego w Kupcu weneckim, markiza Forlipopoli w Oberżyście Goldoniego, Trieplewa w Mewie Czechowa, Tejrezjasza w Antygonie Sofoklesa, Iwana Groźnego w Śmierci Iwana Groźnego Aleksieja Tołstoja (jako dubler Stanisławskiego), Tuzenbacha w Trzech siostrach Czechowa, Piotra w Mieszczanach Gorkiego.