Sezon 1955/56 W sezonie 1955/56 klub po raz kolejny zmienił swą siedzibę - tym razem na via Andegari. Do przełomu doszło w Europie - europejska federacja (UEFA) postanowiła zorganizować pierwsze w historii zawody o Puchar Europy dla najlepszych drużyn krajowych. Milan, jako mistrz Włoch, również uzyskał prawo startu. 1 listopada 1955 r. zespół rozegrał swój pierwszy mecz w europejskich pucharach - niespodziewanie przegrywając na własnym boisku 3:4 z 1. FC Saarbrücken. Na wyjeździe Milan wygrał jednak 4:1 i awansował dalej. Ostatecznie dotarł aż do półfinału, gdzie został wyeliminowany przez późniejszego zwycięzcę, Real Madryt (2:4 i 2:1)
W lipcu Milan po raz drugi wygrał Puchar Łaciński po zwycięstwie w finale 3:1 z Athletic Bilbao. Mimo sukcesów pucharowych, w Serie A klub musiał uznać zdecydowaną wyższość Fiorentiny. Był to ostatni sezon w Milanie Nordahla, który przeszedł do zespołu Romy.
Sezon 1956/57 W sezonie 1956/57 trenerem Milanu został Giuseppe "Gipo" Viani.