Naruszenie regulaminu szkoły albo prawa wpływa na zapełnienie paska „kłopotów”, a Jimmy zaczyna być ścigany przez prefektów bądź policjantów. Stróże porządku podejmują działania odpowiednie do stopnia przewin postaci – spróbują ją złapać, ta jednak może się wyrwać. Przy maksymalnym zapełnieniu paska kłopotów niemożliwe jest wyrwanie się – Jimmy po złapaniu zostaje automatycznie przeniesiony do biura dyrektora bądź najbliższego komisariatu i zostaje mu skonfiskowana cała broń, z wyjątkiem procy, deskorolki i aparatu fotograficznego. Jeżeli Jimmy zostanie złapany, kiedy trwa lekcja, zostanie na nią odprowadzony – nawet jeżeli zaliczył już przedmiot. Stróże porządku podejmują również działania wobec innych uczniów popełniających wykroczenia.

W trybie wieloosobowym, dostępnym wyłącznie w Scholarship Edition i Anniversary Edition, dwóch graczy rywalizuje ze sobą, starając się zdobyć lepszy wynik w minigrach reprezentujących lekcje. Jeden z graczy wciela się w Jimmy’ego, drugi w Gary’ego Smitha.