Najbardziej okazałym gmachem pochodzącym z tego okresu, usytuowanym przy dawnym trakcie lubelskim, jest zespół klasztorny Bernardynów ufundowany w II połowie XV w. przez króla Kazimierza JagiellończykaRed. J. Łoziński, B. Wolff, Katalog zabytków sztuki w Polsce, t. III, z. 10, Warszawa 1961, s. 25.. W okresie nowożytnym dominującym typem zabudowy były konstrukcje drewniane. Przy dawnym trakcie skaryszewskim stał kościół św. Leonarda, rozebrany w 1789 roku w ramach ograniczonych prac porządkowych. Wówczas przy trakcie lubelskim ulokowano również liczne karczmy i zajazdyRed. W. Kalinowski, Urbanistyka i architektura Radomia, Lublin 1979, s. 109–112.. Proces gwałtownej urbanizacji terenu przypada na wiek XIX i związany jest z realizacją założeń planu regulacyjnego z 1822 roku. W tym stuleciu przy włączonym w granice miasta trakcie nazwanym ulicą Lubelską powstało wiele murowanych budynków, tworzących do dziś zasadniczy krajobraz zabytkowej części ulicy (zabytkowa zabudowa obejmuje większość odcinka dawnej ul. Lubelskiej, od 1925 noszącego imię Stefana Żeromskiego). Ulica Żeromskiego stanowi przedłużenie ulicy Rwańskiej. W 1901 roku jako jedna z pierwszych ulic Radomia uzyskała oświetlenie elektryczne.