W 1894 r. Parker został aresztowany w Lander w stanie Wyoming za kradzież koni. Karę za to odsiadywał w więzieniu stanowym w Laramie. Z dwuletniego wyroku pozbawienia wolności odbył 18 miesięcy i został wypuszczony w styczniu 1896 r. po złożeniu przyrzeczenia gubernatorowi stanu Wyoming Williamowi Alfordowi Richardsowi, że nie popełni już przestępstwa na terenie tego stanu. W zamian za to darowano mu część kary.
1896–1897 Po opuszczeniu zakładu karnego związał się z grupą przestępczą, do której należeli: Harvey Logan (alias Kid Curry), Ben Kilpatrick, Elza Lay i Harry Tracy. Z tymi i z kilkoma innymi osobami Butch Cassidy utworzył gang pod nazwą Wild Bunch. Od tego momentu jego działalność przybrała na sile.
Członkowie Wild Bunch byli często przedstawiani jako osoby nie stosujące przemocy, ale w rzeczywistości byli oni odpowiedzialni za śmierć wielu osób. Zadziwiające jest, że Kid Curry nie stał się tak znany jak Sundance Kid, który dołączył do gangu później. Ten ostatni był uważany za „najszybszego strzelca na Dzikim Zachodzie” pomimo tego, że udowodniono mu uczestniczenie tylko w dwóch strzelaninach, przy czym nie można stwierdzić, czy zabił on w nich jakąkolwiek osobę. Natomiast sam Kid Curry jest odpowiedzialny za śmierć co najmniej 7 osób. 2 czerwca 1899 r.