Po uzyskaniu stopnia doktora praw na UJ 25 listopada 1908 wyjechał do Wiednia, gdzie 1 grudnia poślubił poznaną w Krakowie malarkę Janinę Reicher (1882–1943), córką handlowca z Aleksandrowa. Ich syn Jan Henryk (Jean Henri) urodził się w Paryżu w 1910. W Wiedniu Grossman rozpoczął siedmioletnią aplikację prawniczą, równocześnie uczęszczał na seminaria z ekonomii prowadzone przez marksistę Carla Grünberga i przez krytyka marksizmu, pioniera szkoły austriackiej Eugena von Böhma-Bawerka. W 1914 otworzył własną kancelarię przy wiedeńskim sądzie krajowym (Landesgericht).
Po wybuchu I wojny światowej zmobilizowany do austriackiej armii, służył jako porucznik artylerii. W 1919 zamieszkał w Warszawie i został pracownikiem odpowiedzialnym GUS. Jeden z autorów koncepcji i realizatorów pierwszego powszechnego spisu w 1921 r. Udzielał się też w Polskim Towarzystwie Ekonomicznym, w 1922 został powołany na profesora polityki gospodarczej na Wydziale Społeczno-Ekonomicznym Wolnej Wszechnicy Polskiej. W 1924 aresztowany w związku z wykryciem w wynajętym na jego nazwisko mieszkaniu Sekretariatu KC KPRP.