Miejscowa kuchnia obfituje w posiłki mięsne, na przekór dominującym w kraju daniom rybnym.
Historia Pozostałości wyrobów ceramicznych oraz rozsiane w północnej części regionu menhiry, dolmeny i kamienne kręgi wskazują na to, że tereny Alentejo zamieszkane były 7-8 tys. lat p.n.e. Za czasów rzymskich region był jednym z lepiej prosperujących części prowincji Luzytania, o czym świadczy min. dobrze zachowany akwedukt i Świątynia Diany w Évorze.
Alentejo, wraz z sąsiednim Algarve było najdłużej opierającym się rekonkwiście obszarem Portugalii, podbitym ostatecznie w 1257 roku za panowania Alfonsa III (1248–79). Obecność Maurów dała się zaznaczyć w niektórych toponimach, a także miejscowych kościołach, z których wiele służyło niegdyś jako meczety. Wskutek cyklicznych susz i słabej jakości gleb duża część osiadłej w Alentejo ludności wyemigrowała na przestrzeni wieków na Azory, do Brazylii, Angoli i innych portugalskich kolonii. Pewne dochody przynosi prowincji eksploatacja ogromnych złóż marmuru, zlokalizowanych w okolicach miejscowości Estremoz i Vila Viçosa. Surowiec ten jest tam powszechnie stosowany jako pospolity materiał budowlany.