Historia Tradycja odprawiania Drogi Krzyżowej powstała w Jerozolimie (Via Dolorosa). Na jej powstanie niewątpliwie wpłynął fakt odnalezienia Krzyża św., pielgrzymki wiernych do Jerozolimy jako miejsca związanego z życiem i śmiercią Chrystusa oraz pragnienie odtworzenia męki Chrystusa dla tych, którzy nie mogli pielgrzymować do Jerozolimy. W średniowieczu rozpowszechnili ją franciszkanie, którzy oprowadzając pątników, zatrzymywali się przy stacjach przedstawiających historię śmierci Jezusa.
Jako pierwszy 14 stacji wprowadził w 1741 roku św. Leonard z Porto Maurizio, który też za zgodą papieża Benedykta XIV założył Drogę Krzyżową w rzymskim Koloseum. W tym samym roku wydał specjalne Breve, na mocy którego stacje Drogi Krzyżowej zaczęto erygować w kościołach parafialnych (św. Leonard osobiście erygował 571 Dróg Krzyżowych w kościołach na terenie Italii). Nabożeństwo to szczególnie rozwinęło się w Holandii i Włoszech; praktykowało go wielu świętych. Św. Jan Paweł II odprawiał Drogę Krzyżową w każdy piątek przez cały rok i codziennie w wielkim pościeGeorge Weigel, „Świadek nadziei”.