Dodatkowy 10-konny silnik napędzał podwozie samolotu w celu zwiększenia prędkości startowej, dzięki czemu nie trzeba było czekać na korzystny wiatr i niepotrzebna była dodatkowa katapulta. Nazwał swoją konstrukcję „Numer 21”.

14 sierpnia 1901 odbył w Bridgeport na „Numerze 21” dwa ośmiusetmetrowe loty na wysokości sięgającej 15 metrów. Konstrukcja ta, tak jak i poprzednie maszyny Whiteheada, nie dawała możliwości sterowania lotem, dlatego lot powrotny odbył się po odwróceniu samolotu na ziemi w przeciwnym kierunku. Był to pierwszy w świecie lot samolotem napędzanym silnikiem. Sukces ten został opisany w prasie – w „Bridgeport Herald”, „New York Herald” i „Boston Transcript”. Artykuł w „Bridgeport Herald” ilustrowany był rysunkiem, ale nie zawierał fotografii.

Lot został opisany także w wiarygodnym i opiniotwórczym „Scientific American”, ale bez fotografii, według krytyków rzekomego sukcesu Whiteheada jego autorem mógł być Stanley Yale Beach, który z kolei był klientem Whiteheada.

Lot ten poprzedził lot braci Wright w Kitty Hawk o ponad dwa lata. Później Whitehead opracował maszynę „Numer 22”, która różniła się od „Numeru 21” mocniejszym, 40-konnym silnikiem na naftę. Prawdopodobnie przeleciał nią nad dziesięciokilometrową cieśniną Long Island w styczniu 1902.