Kariera W 1974 odbyła praktyki w domu aukcyjnym Sotheby’s. W trakcie studiów w College’u Radcliffe odbyła praktyki w redakcji nowojorskiego dziennika „Daily News”. W 1977 uczestniczyła w demonstracji przeciw kupowaniu przez Harvard Corporation udziałów w amerykańskich przedsiębiorstwach, które prowadziły interesy w RPA. Od 1979 przez sześć lat pracowała w dziale sztuk wizualnych w Metropolitan Museum of Art. W 1987 podjęła praktyki studenckie w kancelarii adwokackiej „Paul, Weiss, Rifkind Wharton i Garrison”.
Wraz z Ellen Alderman napisała dwie książki o tematyce prawniczej: In Our Defense: The Bill of Rights in Action (W naszej obronie: Zastosowanie Karty Praw; 1991) i The Right to Privacy (1995).thumb|Kennedy wygłaszająca pierwsze oświadczenie jako ambasador w Międzynarodowym Porcie Lotniczym Narita (2013) Jest honorową prezeską John F. Kennedy Library Foundation, honorową przewodniczącą zarządu American Ballet Theatre (Narodowy Teatr Baletowy) oraz badaczką nieodkrytych dokumentów i akt Białego Domu z czasów prezydentury ojca Johna F. Kennedy’ego (szczególnie z okresu na krótko przed jego śmiercią) w Harvard Institute of Politics. Była członkiem rady nadzorczej John Fitzgerald Kennedy Library.