Przez zdecydowaną większość swej kadencji, tj. od 1947 Eastland reprezentował Missisipi równocześnie z Johnem C. Stennisem, co było drugim najdłużej zasiadającym razem senackim duetem z jednego stanu w historii (zaraz po Stromie Thurmondzie i Fritzu Hollingsie z Karoliny Południowej).
Stanowisko w sprawie praw obywatelskich i zarzuty o rasizm thumb thumb|Z prezydentem Johnsonem Aczkolwiek w owym czasie większość senatorów z południa uchodziła za przeciwników rozszerzenia praw obywatelskich dla ludności murzyńskiej (przy czym wielu z nich czyniło to z oportunizmu, poczucia zobligowania wobec swych białych wyborów, a potem zmienili stanowisko), Eastland uchodził jednoznacznie, co potwierdzały jego liczne publiczne wypowiedzi, jak i komentarze wtajemniczonych, przekonanym rasistą. Zarzucano mu też poglądy antysemickie (powiedział kiedyś do senatora Jacoba K. Javitsa, liberalnego republikanina z Nowego Jorku i podówczas jedynego senatora żydowskiego pochodzenia: nie lubię cię – ani twojej rasy).
Po ogłoszeniu decyzji Sądu Najwyższego w sprawie Brown v. Board of Education, która zakazała w 1954 uprawiania segregacji rasowej w publicznych placówkach oświatowych, oświadczył, iż Sąd Najwyższy zniszczył konstytucję.