Od początku. 80. występował w drugorzędnych rolach głównie w niskobudżetowych filmach akcji. Ale stopniowo włączane do ról drugorzędnych. W 1991 zdobył nominację do Soap Opera Digest Award w kategorii „Znakomity aktor drugoplanowy: dzień” za postać doktora Daniela Reubensa w operze mydlanej NBC Pokolenia (Generations, 1989-91). Na uwagę zasługuje rola prokuratora Talbota w kontrowersyjnym dreszczowcu Davida Finchera Siedem (Seven, 1995) oraz postać doświadczonego przewodnika dżungli Kwame'a w szalonej komedii familijnej George prosto z drzewa (George of the Jungle, 1997) z Brendanem Fraserem. W remake'u Shaft (2000) w reż. Johna Guillermina pojawił się jako John Shaft, wuj Johna Shafta II (Samuel L. Jackson).
Życie prywatne 27 listopada 1963 ożenił się z Mary Jane Grant, z którą ma dwójkę dzieci. 13 grudnia 1973 się rozwiedli. W latach 1974–1975 związany był z Cathy Lee Crosby. We wrześniu 1980 poślubił Karen M. Ciernię, z którą też się rozwiódł. Mają dwie córki i syna.
W 1993 zdiagnozowano u Roundtree rzadkiego raka piersi i poddano skutecznemu leczeniu - wykonano podwójną mastektomię i chemioterapię.