Jeszcze jako dziecko został zaręczony z Adelajdą, córką hrabiego Sabaudii Humberta III Błogosławionego. Dzięki temu małżeństwu Jan miał odziedziczyć hrabstwa Sabaudii, Maurienne, Piemontu oraz inne ziemie hrabiego Humberta. Wpływy Plantagenetów sięgnęłyby więc za Alpy. Król Henryk ze swej strony obiecał Janowi kilka zamków w Normandii, co spowodowało konflikt ze starszym synem Henryka, Godfrydem, który również miał ochotę na te zamki. , ale zmarła, nim doszło do ślubu. Jan niejednokrotnie spiskował przeciwko starszym braciom. W 1184 r. walczył z bratem Ryszardem o Akwitanię. Porażka w tym sporze sprawiła, że w kwietniu 1185 r. Jan wybrał się do Irlandii. Książę nie nawiązał jednak dobrych stosunków z Irlandczykami. Kiedy razem ze swoimi rycerzami przybył do Waterfordu, na jego spotkanie wyszła irlandzka starszyzna. Gdy Jan i jego towarzysze zobaczyli gęste i długie brody Irlandczyków, zaczęli się śmiać i szarpać za te brody. Irlandczycy uznali więc Jana za źle wychowane dziecko, z którego nic dobrego wyrosnąć nie może. Jan wybudował w Irlandii wiele zamków, które będą stanowić silne oparcie dla Anglików na wyspie. Irlandię opuścił w grudniu 1185 r. Kiedy przebywał w Anglii, dowiedział się o śmierci swojego starszego brata Godfryda. Jego szanse na tron angielski znacznie wzrosły i książę zdecydował się nie wracać do Irlandii.