W 1620 i 1621 roku odniósł pierwsze sukcesy w konkursach poetyckich organizowanych z okazji beatyfikacji i kanonizacji świętego Izydora. Organizatorem konkursów był Lope de Vega, który pisał o młodym poecie z uznaniem: Don Pedro Calderón, / który już w latach młodzieńczych / zasłużył na wawrzyn, / jaki siwiznę zwykł wieńczyć. Calderón prowadził w tym okresie bujne życie, zachowały się przekazy o jego rozrzutności, wydatkach, jakie ponosił na kosztowne dworskie stroje. Kochał się w młodej aktorce noszącej pseudonim Filis. W 1621 roku wraz z braćmi Diego i José został posądzony o udział w zabójstwie Nicolása de Velasco. Bracia schronili się wówczas na terenie ambasady austriackiej. Uniknęli kary, dzięki interwencji możnego protektora. Musieli jednak sprzedać odziedziczony po ojcu urząd królewskiego sekretarza, by zaspokoić pretensje rodziny zabitego. Słynny jest też pościg poety, w osiem lat później, na czele uzbrojonych mężczyzn za aktorem, który zranił w bójce jego brata, który zakończył się wtargnięciem za uciekinierem do klasztoru i dość bezceremonialnym przeszukaniem klauzury w poszukiwaniu zbiega.