Pierwszymi śladami działalności osadniczej na terenie Londynu są odkryte pozostałości po rzymskiej osadzie założonej najprawdopodobniej w 43 roku naszej ery, czyli w czasie inwazji wojsk cesarza rzymskiego Klaudiusza na Brytanię. Odnaleziono także pozostałości po obozie warownym datowanym na lata 70–80 n.e. na wzgórzach i . Rzymianie oznaczyli centrum , który jest do tej pory widoczny na . Niemniej prawdopodobne jest, że osady miejscowej ludności istniały tu jeszcze przed przybyciem Rzymian na Wyspy Brytyjskie. Londyn głównie dzięki rozwojowi handlu z krajami kontynentu europejskiego (rzymska nazwa ) stał się jednym z najbogatszych miast Imperium. Za czasów rzymskich miasto liczyło ok. 30 tysięcy mieszkańców.
W roku 313 założono tu biskupstwo, a na początku VII wieku stolicę królestwa Esseksu. W XI wieku Londyn zaczął pełnić funkcję faktycznej stolicy kraju.
Przez kilka wieków niewielki, liczący 133 ha obszar rzymskiego odpowiadał w zasadzie średniowiecznemu Londynowi.