Monmouth schronił się w Niderlandach, ale nie porzucił myśli o koronie. Liczył, że po śmierci ojca uda mu się w pokojowy sposób uzyskać korony Anglii i Szkocji. Jednak wstąpienie na tron księcia Yorku jako Jakuba II (w Szkocji Jakuba VII) rozwiało te nadzieje. Monmouth próbował uzyskać pomoc namiestnika Niderlandów Wilhelma III Orańskiego, swojego ciotecznego brata, ale ten związany umowami z Jakubem II nie poparł pretensji księcia. Podobno Monmouth zabiegał również o poparcie cesarza Leopolda I, ale również bezskutecznie. Wówczas książę zdecydował się zdobyć koronę Anglii za pomocą oręża.
Rebelia Monmoutha thumb|left|300px|Książę Monmouth W maju 1685 r. Monmouth zebrał 382 ludzi, 1500 muszkietów, 4 lekkie działka polowe i 3 małe statki, i wypłynął w kierunku południowo-zachodniej Anglii, regionu silnie protestanckiego. 11 czerwca książę wylądował w Dorset. Natychmiast wyruszyli gońcy do Londynu i już 13 czerwca król Jakub wiedział o lądowaniu pretendenta.