W tych latach Ludovico został ojcem dwóch nieślubnych synów, z dwóch różnych matek, Giovanniego i Virginio Ariosto (późniejszego wydawcę pośmiertnych „Pięciu pieśni” napisanych przez ojca, lecz wyłączonych z autoryzowanego przez ojca wydania). Od 1503 Ariosto służył na dworze kardynała Ippolito d’Este.
W czasie jednej z misji we Florencji Ariosto poznał Aleksandrę Bennucci, wdowę po Strozzim, która pojechała za nim do Ferrary, i którą kilka lat później poślubił potajemnie (ponieważ miał kilka prebend kościelnych, które mógł stracić gdyby kardynał dowiedział się o ślubie). Z powodu Aleksandry odmówił wyjazdu z kardynałem na Węgry w 1517, tracąc dochody z dworskiej służby. Dzięki księżnej Ferrary, Lukrecji Borgii, został gubernatorem ziem Garfagnany w Apeninach. Z tego odludzia wyzwolił się Ariosto w 1525, kiedy został wezwany do Ferrary.
thumb|Pomnik Ariosta w Reggio Emilia.