Odcinkami Żlebu Kirkora chodzili turyści i taternicy od połowy XIX wieku, nie zachowały się jednak opisy tych przejść. Nazwa żlebu pochodzi od zakopiańskiego taternika i lekarza Michała Kirkora, który w 1902 r. oznakował farbą szlak turystyczny prowadzący z Doliny Strążyskiej na Giewont. Przejście Żlebem Kirkora opisuje założyciel TOPR Mariusz Zaruski. Podaje on, że w 1912 r. żlebem zeszła lawina kamienna, która urwała wystającą półkę skalną, przez co trasa stała się szczególnie trudna.
Przyjęło się, że wyznakowana farbą przez M. Kirkora trasa prowadziła Żlebem Kirkora, według niektórych jednak prowadziła ona nieco inaczej: z Małej Dolinki żlebem Warzecha, wyżej Zachodem Pilotów i dopiero w końcu górną częścią Żlebu Kirkora.
W Żlebie Kirkora zdarzyło się wśród turystów wiele wypadków śmiertelnych. Mimo to nadal zdarzają się amatorzy, którzy usiłują tym żlebem wejść na Giewont lub zejść z niego, co zwykle kończy się, jeśli nie tragicznie, to interwencją TOPR, które musi ściągać ich ze skał.