W 1998 Once Caldas został wicemistrzem Kolumbii – przegrywając w Cali z Deportivo Cali 0:4 i remisując u siebie 0:0. W tym roku klub zadebiutował na arenie międzynarodowej startując w Copa CONMEBOL. W pierwszej rundzie trafił na brazylijski Santos FC. W Brazylii Santos wygrał 2:1. W Manizales Once Caldas zwyciężył 3:2 i doszło do karnych, w których debiutant został pokonany stosunkiem 2:3.
W 1999 klub zadebiutował w Copa Libertadores. W grupie rywalizował z Deportivo Cali oraz dwoma klubami z Buenos Aires: Vélez Sarsfield i River Plate. Zmagania zakończył na ostatniej pozycji, z dwoma punktami różnicy od zwycięzcy – Vélez Sársfield.
Ponownie w Copa Libertadores klub zagrał w roku 2002. Tym razem przeciwnikami w grupie były drużyny Club Olimpia, Universidad Católica z Chile oraz CR Flamengo. W ostatnim meczu grupy Once Caldas grał w Santiago Universidad Católica. Do zajęcia drugiego miejsca i awansu wystarczał remis. Przed przerwą Sergio Galván wyrównał stan meczu na 1:1, jednak ostatecznie drużyna z Santiago wygrała 3:1.
W roku 2003 Once Caldas został mistrzem Kolumbii wygrywając turniej otwarcia (Apertura), pokonując w finale Atlético Junior Barranquilla. W Barranquilla był remis 0:0, natomiast w Manizales Once Caldas odniosło zwycięstwo 1:0.