Stał się znany wśród młodych widzów po zagraniu roli Louisa Stevensa w serialu Disney Channel Świat nonsensów u Stevensów (Even Stevens, 2000–2003), za którą później był dwukrotnie nominowany do Young Artist Award (2000–2001) i zdobył nagrodę Emmy Daytime (2003).
Po gościnnym udziale w serialach takich jak Dotyk anioła (1999), Z Archiwum X (1999) czy Ostry dyżur (2000), na dużym ekranie zadebiutował w komediodramacie przygodowym Andrew Davisa Kto pod kim dołki kopie... (2003) w roli Stanleya, niesłusznie oskarżonego o kradzież i osadzonego w zakładzie poprawczym nastolatka. Za rolę 17-letniego Kale’a Brechta, który w czasie odbywania domowego aresztu obserwuje swoich sąsiadów i zaczyna podejrzewać, że jeden z nich jest seryjnym mordercą w dramacie kryminalnym D.J. Caruso Niepokój (Disturbia, 2007) otrzymał dwie nagrody Teen Choice Awards.
Rozpoznawalność przyniosła mu postać licealisty Sama Witwicky’ego, który ma za zadanie zapobiec eskalacji konfliktu pomiędzy dwiema zwaśnionymi frakcjami inteligentnych maszyn, które swój rodowód wzięły z popularnego serialu animowanego i serii komiksów w trzech filmach fantastycznonaukowych serii: Transformers (2007), Transformers: Zemsta upadłych (2009) i Transformers 3 (2011).