Tymczasowo sprawa sukcesji sycylijskiej została zawieszona.

Podbój Sycylii thumb|Henryk VI przyjmuje hołd Ryszarda Lwie Serce W 1192 Henryk wziął w niewolę wracającego z wyprawy krzyżowej króla Anglii Ryszarda I Lwie Serce, pojmanego przez cesarskiego wasala, księcia Austrii Leopolda V. Ryszard od początku wspomagał swojego szwagra, Tankreda, w wojnie z Henrykiem. Cesarz zwrócił królowi angielskiemu wolność dopiero po dwóch latach, 4 lutego 1194, w zamian za złożenie hołdu lennego i zapłacenie wysokiego okupu. Henryk wynagrodził Leopolda przyznając mu inwestyturę na Styrię, którą ten odziedziczył właśnie w wyniku dyplomatycznych układów. 20 lutego 1194 zmarł Tankred. Na tronie sycylijskim zasiedli jego synowie, Roger III, a następnie Wilhelm III. Za pieniądze uzyskane od Anglików Henryk wystawił liczną armię i flotę. Strach przed tą potęgą skłonił sycylijskie miasta i baronów do poddania się cesarzowi bez walki. Jeszcze w 1194 Henryk i Konstancja bez większych problemów przejęli władzę nad Sycylią, a wraz z nią bardzo zasobny skarbiec królewski. Para została ukoronowana w Palermo w Boże Narodzenie 1194. Irenę Angelinę, wdowę po Rogerze, a zarazem córkę cesarza bizantyjskiego Izaaka II Henryk ożenił ze swoim bratem Filipem, którego w 1195 mianował zarządcą Toskanii, a rok później księciem Szwabii.