W 1897 z populacją 9378 osób była trzecim największym miastem w guberni po Suwałkach i Augustowie oraz największym miastem ówczesnego Królestwa Polskiego leżącym poza współczesnymi granicami Polski.
Miasto znacząco ucierpiało w trakcie I wojny światowej. W latach 1918–1919 stacjonował tu 1 litewski pułk piechoty z artylerią.
W Kalwarii od września 1939 do lipca 1940 istniał obóz dla żołnierzy polskich internowanych po kampanii wrześniowej. Przebywało w nim około 720 internowanych, którzy w lipcu 1940 zostali wywiezieni w głąb ZSRR.
Zabytki klasycystyczny kościół katolicki pw. Najświętszej Maryi Panny, zbudowany w 1840 r., z obrazami z XIX wieku i klasycystyczną bramą w ogrodzeniu klasycystyczny zespół zabudowań stacji pocztowej, wzniesiony przy trakcie z Warszawy do Petersburga w 1820 r. kościół ewangelicki z XIX w. Synagoga Chłodna