Po wybuchu II wojny światowej, podczas oblężenia Warszawy w 1939 niemiecka bomba trafiła w budynek, w którym mieszkał, i zniszczyła jego rękopisy oraz zbiory sztuki. Sam Makuszyński ocalał, jednak stracił wszystko, między innymi rękopis Drugich wakacji szatana, planowanych do wydania w grudniu 1939. Okupację niemiecką przeżył w Warszawie, podczas powstania warszawskiego współpracował z prasą powstańczą, potem przez obóz w Pruszkowie dotarł do Krakowa i w listopadzie 1944 zamieszkał na stałe w Zakopanem, w willi Opolanka przy ul. Tetmajera 15.
Po 1945 objęty został zakazem publikacji i poddany szykanom, co – jak sam sądził – związane było ze sprawą jego przyjęcia w 1937 do Polskiej Akademii Literatury (na miejsce usuniętego w atmosferze skandalu, po oskarżeniach o plagiat Wincentego Rzymowskiego, który bezpośrednio po wojnie pełnił funkcję ministra kultury). W 1948 został zadekretowany w polskiej literaturze socrealizm. Do tego czasu Makuszyńskiemu udało się wydać już tylko jedną nową książkę List z tamtego świata (Gebethner i Wolff, 1946), jedynie dzięki istnieniu ostatnich prywatnych wydawnictw, a w apogeum stalinizmu w Polsce został obwołany autorem dzieł „pozbawionych treści wychowawczych i wstecznych”;