Siostrzenica Bess, Marie Hinson Blood, powiedziała, że Bess cierpiała na chorobę, która uniemożliwiała jej posiadanie dzieci.

Początkowo koncentrował się na tradycyjnych sztuczkach z kartami, aż w końcu „zaszufladkował” siebie jako „Króla kart” i „Króla uwalniania się z zakuć”. Jedna z jego najsłynniejszych sztuczek (poza ucieczkami) była przedstawiona na londyńskim hipodromie: spowodował zniknięcie ogromnego słonia (wraz z treserem) ze sceny, pod którą znajdował się basen.

Szybko zaczął eksperymentować ze sztukami ucieczek. Przełomem w karierze Houdiniego było poznanie w 1899 showmana Martina Becka. Będąc pod wrażeniem umiejętności Houdiniego uwalniania się z więzów, Beck nakłonił go do doskonalenia się w sztuce ucieczek i zaangażował go w objazdowym wodewilu Orpheum. W ciągu kilku miesięcy Orpheum stał się jednym z najbardziej znanych wodewili w kraju. W 1900 Houdini udał się do Europy ze swymi występami. Po powrocie w 1904 jego występy zostały okrzyknięte sensacją.