Zamek krzyżacki w 1382 roku bez powodzenia atakował Kiejstut. W 1384 roku został opanowany podstępem przez Witolda i spalony, lecz w 1388 roku odbudowany przez Krzyżaków i wzmocniony murem. W 1403 roku został zdobyty przez księcia Witolda i zniszczony. Rejon Jurburga na podstawie traktatu melneńskiego z 1422 r. został włączony do Wielkiego Księstwa Litewskiego, a Jurborg stał się miastem przygranicznym z komorą celną przy granicy z Księstwem Pruskim.
Około 1570 r. proboszczem w Jurborku naznaczony został Maciej Stryjkowski (1547–1593), polski historyk, pisarz, poeta, autor Kroniki Polskiej, Litewskiej, Żmudzkiej i wszystkiej Rusi wydanej w języku polskim w Królewcu w 1582 r., uważanej za pierwszą drukowaną książkę na temat historii Litwy.
Jurborg otrzymał od króla Zygmunta III Wazy lokację na prawie magdeburskim w 1611 r. mały|lewo|Polskie tablice na XIX-wiecznej kaplicy Piadzewiczów W 1795 r. po III rozbiorze Polski Jurborg znalazł się w granicach Imperium Rosyjskiego i został włączony do guberni kowieńskiej (1795–1915). Jurbork dostał się w ręce faworyta Katarzyny Wielkiej, Płatona Zubowa, który sprzedał ten majątek rządowi carskiemu w 1840 r. W 1846 r. car Mikołaj I podarował dobra jurorskie księciu Wasilczykowowi. W 1909 r. majorat ks. Wasilczykowych był określany jako dobra o wysokiej kulturze rolniczo-przemysłowej.