25 września "Raleigh" wypłynął do Portsmouth w konwoju z brygiem i slupem. Sześć godzin później dostrzegli dwa dziwne żagle. Po sprawdzeniu, że są to Brytyjczycy, dwa statki przewozowe zostały skierowane do portu a "Raileigh" odciągnęła przeciwnika. Do końca tego dnia i przez następny wrogie statki HMS "Unicorn" i HMS "Experiment" ścigały "Raleigh". Późnym popołudniem dwudziestego siódmego statek brytyjski zbliżył się. Rozpętała się siedmiogodzinna bitwa, przeważnie w zwarciu. Około północy odsunął się, a Barry przygotowywał się do przeprawienia statku pomiędzy wyspami Zatoki Penobscot.
Jednak wróg znowu naparł. Gdy "Raleigh" otworzył ogień, Barry skierował łódź w kierunku lądu. "Raleigh" wkrótce osiadła przy wyspie Wooden Ball. Brytyjczycy odsunęli się choć nie zaprzestali walki, a potem zakotwiczyli. Barry nakazał załodze spalenie "Raleigh" i zejście na ląd by kontynuować walkę.
Duża grupa, razem z Barrym, przedostała się na brzeg. Jedna łódź miała wrócić do "Raleigh" by zabrać resztę załogi i podłożyć ogień, jednak Brytyjczycy ponownie ostrzelali statek. Bitwa zakończyła się. Wszystkie trzy statki były uszkodzone szczególnie "Unicorn".