Pierwsze dramaty Był to okres bujnego rozkwitu hiszpańskiego teatru. Także Cervantes spróbował swych sił jako dramaturg. Z jego dzieł dramatycznych tego okresu zachowały się tylko dwie sztuki: El trato de Argel (Życie w Algierze) i tragedia z dziejów rzymsko-hiszpańskich Numancja (La Numancia). Jak twierdził, napisał w owym czasie kilkadziesiąt sztuk, w tym La confusa, którą uważał za najlepszą. Jednak jako autor dramatyczny Cervantes nie osiągnął powodzenia, choć, jak pisał po latach, jego sztuki zostały przyjęte przez publiczność „bez obrzucania aktorów warzywami”.
Poborca thumb|upright|Pomnik Cervantesa w Sewilli Nędza zmusiła go w końcu do podjęcia innej pracy; otrzymał urząd komisarza do spraw zaopatrzenia Wielkiej Armady. Nie wiązało się to z łatwym życiem, ale dawało pewne możliwości, m.in. podróży po Andaluzji, których reminiscencje znalazły oddźwięk w jego późniejszych utworach. Jednakże problemy ze zbilansowaniem ksiąg i procesy z przełożonymi, którzy zarzucali mu złą wolę i działanie na szkodę Armady, sprowadziły nań wielkie przykrości i we wrześniu 1592 roku znalazł się w więzieniu, na szczęście tylko na kilka dni. W 1594 roku wyjechał do Madrytu i tam otrzymał posadę poborcy podatkowego, która choć nobilitująca w stosunku do poprzedniej, to jednak wiązała się z równie nieprzyjemnymi obowiązkami.