Zagrał również w filmie Gruby i chudszy z 1996.
W 1998 nastąpił punkt zwrotny w jego karierze – zagrał jedną z głównych ról w filmie komediowym Żółtodzioby. Kontynuował występy w telewizji, komediach typu stand-up i w filmach. W 2000 roku Chappelle po raz kolejny ujął publiczność dzięki swoim specjalnym występom stand-up dla HBO zatytułowanym Killin' Them Softly.
2003–2004: Chappelle's Show i przerwa w karierze W 2003 zadebiutował w Comedy Central ze swoim własnym programem pt. Chappelle’s Show, który parodiował wiele aspektów amerykańskiej kultury, takich jak np. stereotypy rasowe, włączając w to również afro-amerykańskie dziedzictwo samego Chappella. To wszystko, w połączeniu z jego komentarzami na tematy społeczne i politycznie, sprawiło, że program szybko zyskał uznanie krytyków i odniósł sukces komercyjny. Pod koniec drugiego sezonu był to jeden z najlepiej oglądanych programów w telewizji kablowej, ustępując miejsca tylko kreskówce Miasteczko South Park. Dodatkowo pierwszy sezon programu wydany na DVD był najlepiej sprzedającym się telewizyjnym programem na DVD.