Konflikt z Prusami Konrad I, nie widząc większych sukcesów na drodze pokojowej, rozpoczął starania o trwały podbój ziem pruskich za pomocą działań wojennych. Już w 1217 i 1218 książę mazowiecki uzyskał od papiestwa bulle przyznające wyprawie na pogańskich Prusów status krucjaty. Początkowo bulle nie wywołały jednak prawie żadnych reakcji, a Mazowsze w latach 1219–1222 dotknęły trzy ciężkie najazdy Prusów. Dopiero w 1222 udało się Konradowi zorganizować wraz z innymi książętami piastowskimi: Henrykiem Brodatym i Leszkiem Białym, wyprawę wojenną, która nie przyniosła jednak trwałych rezultatów.
W 1223 wyprawa była przygotowana bardziej starannie, a zbrojnie dodatkowo wsparli ją władcy pomorscy – Świętopełk i Warcisław. Tym razem (pomimo że „krzyżowcy” większość sił i środków, tak jak poprzednio, stracili na bezowocne rozmowy i narady) udało się opanować ziemię chełmińską, na której utworzono stałe garnizony mające dbać o bezpieczeństwo ziem piastowskich. W zorganizowanych na granicy „stróżach” wartę mieli pełnić na zmianę rycerze z całej Polski.