W latach 1905–1906 w charakterze adiutanta towarzyszył ojcu w podróży po Dalekim Wschodzie, w trakcie której zapoznał się ze stanem sił zbrojnych 11 krajów i obserwował najnowsze metody prowadzenia działań w trakcie wojny rosyjsko-japońskiej (1904–1905).
Początki kariery W 1907 został adiutantem prezydenta Theodore’a Roosevelta. Mimo niedostatków umiejętności wojskowych, spowodowanych pełnieniem obowiązków adiutanta, w 1911 został awansowany do stopnia kapitana. W 1912 otrzymał przydział do Akademii Sztabu w Fort Leavenworth, a następnie do Departamentu Wojny w Waszyngtonie. W 1914 wziął udział w ekspedycji wojsk USA do Veracruz w Meksyku.
W 1915 awansował do stopnia majora i został pierwszym w dziejach rzecznikiem prasowym armii, odnosząc na tym stanowisku niekwestionowany sukces. W ramach prac w Departamencie Wojny odpowiadał również za integrację z siłami zbrojnymi jednostek Gwardii Narodowej, podległej w czasie pokoju władzom stanowym. Stworzył z istniejących jednostek czynnych Gwardii 42 dywizje piechoty, dzięki czemu stan liczebny armii USA zwiększył się ze 127 tysięcy (1917) do 3 mln 185 tysięcy (listopad 1918). Jego wysiłki zostały docenione i szybko awansował, zostając pułkownikiem i dowódcą 84 Brygady Piechoty w 42 Dywizji Piechoty w Amerykańskim Korpusie Ekspedycyjnym w Europie, pod dowództwem gen.