Kolejny album – Too Legit To Quit – zawierał bezpośrednie wyzwanie: Wyzywam Michaela Jacksona na pojedynek w duchu współzawodnictwa... Jest okazja, żeby zorganizować największy muzyczny show na świecie... Był kiedyś pojedynek Ali kontra Frazier... Dlaczego by nie Hammer kontra Jackson?. Na wkładce do płyty muzyk wyraził również pragnienie, by czarna młodzież oparła się narkotykowemu nałogowi i poprzez samokształcenie odnowiła swą chrześcijańską moralność. W tym czasie MC Hammer zagościł w popkulturze jako bohater serialu animowanego Hammerman, wyprodukowano także lalkę Hammer z firmy Mattel, która to postać występowała z przenośnym radiomagnetofonem nazywanym „ghetto-blaster” (ang. blast – podmuch, ryk). W późniejszym czasie MC Hammer zrezygnował z rywalizacji z Michaelem Jacksonem twierdząc, że nie jest wokalistą, tylko raperem. Jego popularność osłabła, chociaż nagrał przebój The Addams Family do filmu o tym samym tytule.